阿星被中南海五大高手围攻，穿越到上海滩，在郊外偶遇如梦一见钟情，又遇到自己的爷爷周大福，用一招隔山打牛打死雷老虎结识大亨丁力，误会孪生姐姐如仙是自己的心上人如梦。日本人川岛芳子想要控制上海，五个姿势夹到男人爽通过丁力的死对头黄金贵对付丁力都被阿星一一化解，代表丁力对决法国赌神皮尔卡松。与此同时阿星假冒神父泡如仙被狠心拒绝，哪里知道自己暗恋的是小的时候患脑膜炎智力相当于五岁小孩子的如梦，五个姿势夹到男人爽最后一个愿望拜托丁力照顾好如梦。衰仔小弟阿星就好像路明非，暗恋大哥的女人诺诺，后来又遇到了像小孩子一样依恋着他的绘梨衣，身边还有一个烂话王师兄芬格尔。